È stato lasciato in naftalina per diversi mesi, lontano dal campo, solo in panchina a soffrire per i compagni che, specialmente nella prima parte della stagione, non ne imbroccavano una. Castillejo non ha fatto polemiche, ha semplicemente aspettato il suo momento, consapevole di non avere davanti nelle gerarchie dei top player ed alla fine ha vinto. Gran parte del merito, dobbiamo ammetterlo, è da riconoscere al tecnico Stefano Pioli che per smuovere le carte sul tavolo ha deciso di puntare forte sullo spagnolo, responsabilizzandolo e facendolo sentire parte del progetto.

Nel 2020 il suo rendimento è stato costante su buoni livelli, lo dimostra un dato che viene riportato dal portale Whoscored in base al quale Castillejo è il primo giocatore dei maggiori 5 campionati come passaggi chiave, addirittura 31 cui seguono i 30 di Nkunku del Lipsia ed i 29 di Maddison del Leicester.